奥利弗曾在牛津大学学习英语与历史。在伦敦伊斯灵顿的国王头剧院工作之前(指导作品《尤滴传》、《债主》和《教训》,他的起步工作是剧作家霍华德·巴克的助手,歌剧方面他在伦敦(英国国家歌剧院、皇家歌剧院)、利兹、米兰、哥本哈根、东京、巴塞尔指导不同作品。

作为第二乐章歌剧院的艺术指导,奥利弗在伦敦指导了许多特定场地的歌剧作品,包括莫扎特、伯恩斯坦、里姆斯基·科萨科夫、萧斯塔科维奇/弗莱施曼、巴伯的作品,斯特凡•韦斯曼的新歌剧《褪色》。2010年奥利弗让马替奴的《刀之泪》在捷克布尔诺和布拉格演出。

他与无期徒刑犯合作,指导了一个监狱项目,此外还有《理发师陶德》(HMP金斯顿/皮姆利科歌剧院)、《卡利斯托》(艾福特艺术节/早期歌剧院)、《奇幻森里历险记》(英国北方歌剧公司)、2010年国家歌剧院工作室展示、《熊》(荷兰国家歌剧院)、《我哥哥(弟弟)的守护者》(爱丁堡/游园剧院)、大卫·阿尔蒙德的《我爹是飞行家》——这部广受赞誉的圣诞剧的原创音乐由尼尔•坦南特、克里斯·罗尔制作(新维克剧院)。

他近期的作品包括《托斯卡》(北爱尔兰歌剧院,2011年,ITTA最佳歌剧奖)、《地狱中的奥菲欧》(苏格兰歌剧院/北爱尔兰歌剧院,2011年)、《艾伯赫林》(奥尔德堡音乐节,2011年)、《奇幻森里历险记》(北爱尔兰歌剧院,2011年)、《旋螺丝》(北爱尔兰歌剧院,2011年)。未来的作品有北爱尔兰歌剧院的《漂泊的荷兰人》、《熊》。