西蒙·柯克布赖德就读于伦敦皇家音乐学院,毕业时获得学生最高荣誉总统玫瑰奖杯。1997年,他首次登台亮相,在威尔斯国立歌剧院演唱了《提多的仁慈》,由查尔斯·马克拉斯爵士指挥。2004年的普罗旺斯艾克斯歌剧节上,在卢克·邦迪制作的歌剧《赫拉克勒斯》中,西蒙在演唱了《木星的牧师》,指挥是威廉·克里斯蒂。其后该剧在巴黎歌剧院、布鲁克林音乐学院、维也纳音乐节、巴比肯歌剧院和荷兰歌剧院演出过。

西蒙最近演出的角色包括格林德波恩剧院演出的《仲夏夜之梦》中的斯塔佛林,由罗伯特·威尔森导演、伊曼纽·哈伊姆指挥的《约翰受难曲》中的皮拉图斯,。他录制的音乐唱片有,与卡拉同伦敦爱乐乐团合作的《安魂曲》(圣桑),《罗塞特演奏拉摩歌剧序曲集》。

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